羧酸性质
从羧酸分子式分析推电子能力吸电子能力电离等问题
最佳答案:
羧酸 carboxylic acid
类通式RCOOH或R(COOH)n 化合物式R脂烃基或芳烃基分别称脂肪(族)酸或芳香(族)酸又根据羧基数目分元酸、二元酸与多元酸呈酸性与碱成盐般与三氯化磷反应成酰氯;用五氧化二磷脱水生成酸酐;酸催化下与醇反应生成酯;与氨反应生成酰胺;用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇由醇、醛、饱和烃、芳烃侧链等氧化或腈水解或格利雅试剂与干冰反应等方法制取用来源于动植物油脂或蜡进行皂化获得6至18碳原子直链脂肪(族)酸
含有羧基—COOH化合物通式式R氢 、链烃基、环烃基或芳烃基 广泛存于自界根据与羧基相连烃基同分脂肪酸、芳香酸、饱和酸和饱和酸等根据分子羧基数目同又分元羧酸、二元羧酸和多元羧酸脂肪酸由于脂肪水解产物因而得名类非常重要化合物元饱和脂肪羧酸通式:CnH2nO2
饱和元羧酸
物理性质:
饱和元羧酸甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性含有4~9C原子具有腐败恶臭油状液体含10C上石蜡状固体挥发性低没有气味
饱和元羧酸沸点甚至比相对分子质量相似醇还高例:甲酸与乙醇相对分子质量相同乙醇沸点78.5℃而甲酸100.7℃由于甲酸分子间存氢键根据电子衍射等方法由于氢键存低级酸甚至蒸汽也二聚体形式存甲酸分子间氢键键能30KJ/mol,而乙醇分子间氢键25KJ/mol
直链饱和元羧酸熔点随分子C原子数目增加呈锯齿形变化含偶数C原子酸熔点比相邻两奇数C原子酸熔点高由于含偶数C原子链链端甲基和羧基分链两边而奇数C原子链则C链同边前者具有较高对称性使羧酸晶格更紧密排列们之间具有较大吸引力熔点较高
羧基亲水基与水形成氢键所低级羧酸能与水任意比互溶;随着相对分子质量增加憎水基(烃基)愈来愈大水溶解度越来越小
对长链脂肪酸X射线研究证明了些分子C链按锯齿形排列两分子间羧基氢键缔合缔合双分子有规律层层排列每层间相互缔合羧基引力强而层与层之间引力微弱烃基相毗邻相互间容易滑动也高级脂肪酸具有润滑性原因
化学性质:
羧酸分子羧基碳原子sp2杂化轨道分别与烃基和两氧原子形成3σ键3σ键同平面上剩余p电子与氧原子形成π键构成了羧基C=Oπ键羧基-OH部分上氧有对未共用电子与π键形成p-π共轭体系由于p-π共轭-OH基上氧原子上电子云向羰基移动O-H间电子云更靠近氧原子使得O-H键极性增强有利于H原子离解所羧酸酸性强于醇
当羧酸离解出Hp-π共轭更加完全键长发生平均化-COOˉ基团上负电荷再集氧原子上而平均分配两氧原子上
羧酸常见反应:
⑴羧酸弱酸跟碱反应生成盐和水:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上OH取代反应:①酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;
CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O
⑶脱羧反应:除甲酸外乙酸同系物直接加热都容易脱去羧基(失去CO2)特殊条件下也发生脱羧反应:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3
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